Nell’estate del 1996, il calciomercato cambia radicalmente. L’anno precedente, la corte di giustizia europea aveva regolamentato il trasferimento dei calciatori nelle federazioni appartenenti all’EU tramite la sentenza Bosman. Per tale ragione in Serie A, arrivano campioni del calibro di Zidane, Djorkaeff, Thuram e Nedved. Quest’ultimo, rivelazione ad Euro ’96, viene acquistato dalla Lazio. E proprio la Lazio gioca il 20 ottobre alle ore 15:00 contro il Cagliari.
Dopo quattro minuti dal fischio d’inizio, la squadra biancoceleste ha un uomo in meno: Marchegiani viene espulso per un intervento con le mani fuori dall’area di rigore e dalla panchina entra, al posto di Casiraghi, Carlo Cudicini. La Lazio si difende dagli assalti del Cagliari, mentre Nedved sigla il suo primo goal in serie A: un bolide da 30 m che si insacca all’incrocio dei pali.
L’estremo difensore difende il vantaggio come può: rischia con un’uscita a voto su un calcio d’angolo alla mezz’ora, ma sulla doppia conclusione ravvicinata di Bisoli è straordinario. La Lazio chiude il primo tempo in vantaggio grazie alle parate del giovane in Cudicini. Nella ripresa raddoppia Signori, ma i biancocelesti non riescono a chiudere definitivamente il match. Il Cagliari accorcia le distanze con Banchelli a 13 minuti dal termine. Gli ospiti hanno l’uomo in più e giocano con quattro punte per trovare il pareggio. Durante l’assalto finale Bisoli ha un’altra palla goal, il portiere lo anticipa, ma lo scontro è violentissimo. Carlo rimane a terra dolorante, non riesce a muovere il ginocchio. La Lazio ha finito i cambi e Protti è pronta a mettere i guanti, ma Cudicini decide ugualmente di rimanere in campo. Il 23enne gioca con il ginocchio fasciato tra lo sgomento del pubblico. La Lazio resiste all’assalto finale e vince la partita, ma poche ore dopo arriva la brutta notizia: l’infortunio è grave. Cudicini si è lesionato il legamento crociato anteriore del ginocchio destro e dovrà stare fuori per sei mesi. La carriera è appena iniziata, ma la stagione già finita. Cudicini si infortuna nel giorno del debutto in Serie A e quella rimane la sua unica partita giocata con la maglia della Lazio, ma basta e avanza per essere ricordato da tutti.
Figlio di Fabio Cudicini, a sua volta portiere di livello internazionale e nipote di Guglielmo, è cresciuto calcisticamente nel Milan. Ha esordito con i rossoneri nella stagione 1992-1993, giocando gli ultimi minuti della partita di Champions League contro il Porto, il 3 marzo 1993. Ha poi disputato altre due partite da titolare prima della fine della stagione, contro la Roma in Coppa Italia e contro il PSV sempre in Champions League, ma non ha esordito in Serie A. Dopo l’infortunio con la Lazio, decide di ricominciare nelle file del Castel di Sangro, dove disputa 46 partite.
Il 20 luglio 1999 si trasferisce al Chelsea, voluto dall’allenatore Gianluca Vialli. Inizialmente ingaggiato come portiere di riserva, a causa di un infortunio al titolare Ed de Goey, Cudicini ha l’occasione di partire come titolare in 24 partite nella stagione 2000-2001, e guadagnandosi così sul campo il posto fisso.
Nella stagione 2002-2003 gioca 36 partite di campionato con il Chelsea, che è giunto quarto e si è qualificato per la fase preliminare della UEFA Champions League. Nella stagione 2002 viene premiato come miglior portiere della Premier League.
Nel 2003-2004, sotto la guida di Claudio Ranieri, anche a causa di un infortunio colleziona 26 presenze in campionato. L’arrivo, con la nuova stagione 2004-2005, dell’allenatore José Mourinho e soprattutto del portiere ceco Petr Čech riportano Cudicini in panchina.
